Wasifu wa Klabu
Wilshere
alijiunga na Arsenal
Academy mnamo Oktoba 2001 akiwa na umri wa miaka tisa, baada ya kuwa
mwanafunzi katika shule ya kandanda ya Luton Town kwa miezi miwili. Alipanda
safu ya Arsenal, na alipokuwa na umri wa miaka 15 alitajwa kama nahodha wa timu
ya vijana ya wasiozidi umri wa miaka 16 ya Arsenal; pia aliichezea timu ya
vijana wasiozidi umri wa miaka 18. Katika majira ya jua ya mwaka wa 2007
Wilshere alishiriki katika Kombe la vijana la Mabingwa na aliporejea nchini
Uingereza, kocha wa Arsenal Academy, Steve Bould alimwanzisha katika mechi ya
timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 18 dhidi ya timu ya vijana wasiozidi
umri wa miaka 18 ya Chelsea. Alifunga bao lake la kwanza dhidi ya timu ya
vijana wasiozidi umri wa miaka 18 ya Aston Villa katika ushindi wa 4-1. Kisha
alifunga mabao tatu dhidi ya timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 18 ya
Watford, na kuisaidia timu yake kushinda taji la Academy la Kundi A .
Mnamo
Februari 2008, alicheza mechi yake ya kwanza ya timu hifadhi ya Arsenal dhidi
ya Reading na alifunga bao la kipekee la Arsenal la mechi ingawa walipoteza
mechi hiyo baada ya bao la Simon Church. Aliicheza timu ya vijana wasiozidi
umri wa miaka 16 ya Arsenal katika ushindi wa Kombe la Atalanta, na alitajwa
kama mchezaji bora katika shindano hilo. Alikuwa sehemu muhimu katika ushindi
wa Arsenal wa kombe la vijana la FA mwaka wa 2009, kwani alifunga mabao katika
nusu fainali na alitajwa kama mchezaji bora wa mechi baada ya kuonyesha mchezo
uliosisimua katika mechi ya kwanza ya fainali dhidi ya Liverpool
kwa kuandaa pasi mbili muruwa zilizosababisha mabao na kufunga bao moja
mwenyewe.
Mnamo
Julai 2008, Wilshere alichaguliwa katika timu ya kwanza ya Arsenal katika mechi
za kirafiki ambazo zinachezwa kabla ya msimu kuanza. Alicheza mechi yake ya
kwanza ya timu kuu dhidi ya timu ya kwanza ya Barnet kama mbadala wa Henri
Lansbury baada ya nusu ya kwanza ya mechi na kuandaa bao lililofungwa nanJay
Simpson. Wilshere alifunga mabao yake ya kwanza mawili ya Arsenal katika
ushindi wa 10-2 dhidi ya Burgenland XI, na tena baadaye siku mbili katika mechi
ya kirafiki dhidi ya Stuttgart.
Meneja
wa Arsenal Arsène Wenger alimpa
Wilshere nafasi katika kikosi cha timu ya kwanza ya Arsenal msimu wa 2008-09,
na alipewa jesi lenye namba 19. Alicheza mechi yake ya kwanza ya ushindani
katika mechi ya Ligi Kuu ya Uingereza dhidi ya Blackburn Rovers kaatika uga wa
Ewood Park mnamo Septemba 2008, kama mbadala wa Robin van Persie katika dakika
ya 84. Akiwa na umri wa miaka 16 na siku 256, alikuwa mchezaji mchanga zaidi wa
Arsenal milele kucheza mechi ya ligi kuu ya Uingereza, rekodi ambayo awali
ilishikiliwa na Cesc Fabregas. Siku kumi baadaye, mnamo 23 Septemba, Wilshere
alifunga bao lake la kwanza la timu kuu ya Arsenal katika ushindi wa 6-0 dhidi
ya Sheffield United katika kombe la Carling.
Tarehe 25 Novemba 2008, Wilshere
aliingia kama mbadala katika mechi ya ligi ya mabingwa barani Ulaya dhidi ya
Dynamo Kyiv na kuwa mchezaji wa tano mwenye umri wa miaka kumi na sita milele
kucheza katika Ligi ya Mabingwa barani. Mnamo Januari 2009 Wilshere alisaini
mkataba wake wa kwanza wa utaalamu na kuiendeleza hadi Julai mwaka huohuo.
Katika
maandalizi ya msimu wa 2009-10, Wilshere alifunga mara mbili na mara mbili
alitajwa kama mchezaji bora wa mechi huku Arsenal ikishinda shindano hilo la
kirafiki linalojulikana kama kombe la Emirates.
Tarehe
22 Septemba 2009, Wilshere alianza mechi ya Arsenal katika ushindi wa 2-0
katika Kombe la Carling dhidi ya FC West Bromwich Albion. Katika dakika ya 37
ya mechi hiyo, alihusika katika tukio la utata na Jerome Thomas kwani Thomas
aliusukuma uso wa Wilshere na kumsababisha kuonyeshwa kadi nyekundu. Baada ya
tukio hilo, meneja wa West Brom, Roberto Di Matteo, alisema kuwa Wilshere
alimtusi Thomas na alijishinikiza baada ya kusukumwa.
Wasifu wa Kimataifa
Tangu
mwaka wa 2006, timu ya kandanda ya kitaifa ya Uingereza imeamua kumcheza Jack
katika kundi la umri zaidi ya umri wake. Alipokuwa na umri wa miaka 15,
aliichezea timu ya kandanda ya kitaifa ya Uingereza ya vijana wasiozidi umri wa
miaka 17. Wilshere pia alikuwa na umri wa miaka 14 wakati aliichezea timu ya
kandanda ya kitaifa ya Uingereza ya vijana wasiozidi umri wa miaka 16 mwaka wa
2006. 
Kisha alitajwa katika kikosi cha Uingereza ambacho kilishiriki katika
shindano la kandanda la UEFA la vijana wasiozidi umri wa miaka 17 mwaka wa 2009
mwezi wa Mei, alianza mechi mbili za kwanza, hasa alisisimua katika mechi ya
pili dhidi ya Ujerumani 2 kabla ya kuondolewa na jeraha ambayo ilimfanya
asicheze mechi ya mwisho.
Kisha alitajwa katika kikosi cha Uingereza ambacho kilishiriki katika
shindano la kandanda la UEFA la vijana wasiozidi umri wa miaka 17 mwaka wa 2009
mwezi wa Mei, alianza mechi mbili za kwanza, hasa alisisimua katika mechi ya
pili dhidi ya Ujerumani 2 kabla ya kuondolewa na jeraha ambayo ilimfanya
asicheze mechi ya mwisho.
Pia
amepokea sifa kutoka kwa meneja wa Uingereza, Fabio
Capello ambaye alieleza kuwa kuna uwezekano kuwa kijana huyu wa
Arsenal angejumuishwa katika kikosi cha Kombe la Dunia la mwaka wa 2010. Pia
aliingia kama mbadala katika mechi yake ya kwanza ya timu ya Uingereza ya
vijana wasiozidi umri wa miaka 21 dhidi ya Uholanzi.
